二疏：指疏广与疏受，汉宣帝时兰陵（今山东省枣庄市东南）人。疏广任太子太傅，其侄疏受任太子少傅，任职五年；疏广认为名已成立，不离去恐有后患，便与疏受一道辞职还乡。当离去时，公卿大夫等送行者车百辆，观者皆叹日：“贤哉二大夫。”皇帝和太子送给二疏很多财物，他们还乡后便以赐金日与亲友宾客宴饮共乐，而不留金为子孙置办房屋田产。事见《汉书·疏广传》。大象：指天，大自然。转：运行。
借问：请问。衰周来：自东周末期以来。趣：旨趣，意旨，道理。
游目：随意观览，这里是放眼、回顾的意思。复：再，恢复。此举：这种行为，指“功成者自去”。
高啸：犹高歌，形容自由自在，无拘无束。长揖：旧时拱手高举，自上而下的相见或道别的礼节。《汉书·高帝纪上》：“郦生不拜，长揖。”诗中是指辞谢。储君傅：指太子大傅与太子少傅的职位。储君：太子。
饯行：以酒食送行。倾：尽。华轩：华贵的轻车，指富贵者乘坐的车子。盈：满。
余荣：剩下的荣华。即指二疏所辞去的官职俸禄。
胜：盛大，佳妙。贤哉岂常誉：《汉书·疏广传》：“道路观者皆曰：‘贤哉二大夫！’或叹息为之下位。”常：普通，一般。
厌厌：安逸、安详的样子。阎里：乡里。近务：眼前之事，指日常平凡的事情。
促席：接席，座位靠近。表示亲近。延：邀请。挥觞：举杯，指饮酒。道：叙说。平素：指往日的事情。
问金终寄心：指疏广的子孙托人间疏广，给他们留下多少钱财以置办房舍田产。寄心：藏在心中的想法，关心。清言：指疏广所说“贤而多财，则损其志；愚而多财，则益其过”等语。晓未悟：晓谕不明白的人。
放意：纵情。余年：剩下的岁月，指晚年。遑恤身后虑：哪有闲暇考虑死后的事。遑：闲暇。恤：忧虑。《诗经·邶风·谷风》：“遑恤我后。”《笺》：“追，暇也。恤，忧也。”
其人：指二疏。道：做人之道，指清操。弥：更加。著：显著，昭著，指广为人知。
此诗内容可分三个部分。第一部分为开头的六句，为作者对二疏实现“功成者自去”之目标的积极评价；第二部分是继之的八句，是作者根据史实描写二疏辞官回到乡里的场面；第三部分开头八句笔法一转，描写二疏归乡后所过的自由自在的日子，以及他们不屑于“近务”而每日邀请在一起饮宴的情景，接着告诫亲族不要过分关注钱财之事，最后以二疏所奉行的“道”经过时间的洗礼仍闪耀着光辉作结。
此诗在陶渊明的作品中不算很重要，但仍大有意味。诗的写法基本是敷衍史传，这本是咏史诗的老传统，自班固《咏史》以下，作品指不胜屈，陶渊明的高明之处在于“据事直书，而寄托之意自见”。当然，陶渊明也有自己的选择和重点，他固然关注二疏的功成身退，似有自喻之意，而重点并不在此，诗中尤其强调的是疏广“放意乐馀年”，不让子女当“啃老族”——这也曲折地表达了他本人的人生态度。
诗中写得最传神的是“促席延故老，挥觞道平素。问金终寄心，清言晓未悟”这四句。疏广之“问金”是为了“寄心”，不同于一般的查账，他的意思一时未被其族人理解，因此有必要“清言晓未悟”。“问金”，即指《汉书·疏广传》所载：“数问其家金馀尚有几所。”查询还剩下多少钱，是为了把它花光。此事最能表现疏广的风流旷达与深谋远虑。金钱在实际生活中大有作用，关键要看怎么弄钱、怎么花钱。疏广的那一大笔钱来自皇家的恩赐，来路是光明正大、完全合法的，不打算留给子女，则是怕他们因此而损志、益过——他为下一代考虑得很深远。陶渊明最重视的正是疏广拿来开导未觉悟者的那十六字“清言”。
陶渊明也是不忌讳谈钱的，据《宋书》本传载，陶渊明很明确地“谓亲朋曰：‘聊欲弦歌，以为三径之资，可乎？’执事者闻之，以为彭泽令”。归隐也得有一定的本钱。他在《归去来兮辞》的序里说过，到彭泽去当县令，就是想弄点“公田之利”来喝酒，说法比较风雅，而不讳言过日子要花钱。然而他同疏广一样，也不打算给子女留下多少钱——事实上他也没有什么钱，想通这样的道理就显得更为必要。
其实，在陶渊明之前，西晋诗人张协已先写过一首咏二疏的《咏史》诗：“昔在西京时，朝野多欢娱。蔼蔼东门外，群公祖二疏。朱轩曜京城，供帐临长衢。达人知止足，遗荣忽如无。抽簪解朝衣，散发归海隅。行人为陨涕，贤哉此丈夫！挥金乐当年，岁暮不留储。顾谓四座宾，多财为累愚。清风激万代，名与天壤俱。咄此蝉冕客，君绅宜见书。”张协也是根据《汉书·疏广传》加以敷衍，他也关注到“多财为累愚”这样的道理，内容与陶诗大同小异；但二者之间尚有细微的差别。一是张诗多有教训别人的气味，与陶渊明的读书得间、与古人共鸣有所不同；二是张诗大抵平均使用力量，完全按史传材料敷衍，看不出独特的心得和立言的重点。当然，张协是很优秀的诗人，其人被钟嵘的《诗品》列入上品，称为“旷代之高手”，他这首诗曾被收入萧统的《文选》，但其水平离陶渊明的《咏二疏》尚有一定的差距。